Costruita nel 1200 vicino a Montecastelli e San Dalmazio, su rovine di un fortilizio che si dice appartenuto a Silla o alla sua famiglia
Dai reperti che vi sono stati rinvenuti, è indubbio che il luogo su cui si innalza la Rocca, fu abitato dagli Etruschi; ma la credenza più diffusa è che essa risalga all'epoca romana e che il nome le sia derivato proprio dal famoso dittatore Silla.
Ad avvalorare questa ipotesi vi sono altri reperti, come vasi e lucernine, rinvenuti sul posto anche di recente.
I più antichi documenti storiografici sono del 945 ed anche i successivi ci fanno capire come, fino agli inizi del 1300, la Rocca, rimanga sempre sotto il dominio volterrano.
La sua importanza strategica incomincia però ad interessare Firenze fin dai primi anni del XIV secolo.
Risale proprio al febbraio del 1386 un episodio decisivo in tal senso: sette banditi riuscirono con l'inganno a conquistare la Rocca per cederla poi a Firenze in cambio dell'assoluzione da ogni reato.
Sempre sotto il dominio fiorentino fu centro di diverse guerre come quando, nel 1447, fu assalita dalle truppe dei D'Aragona, Re di Napoli, in marcia verso Milano o, nel 1472, quando fu nodo strategico della guerra delle miniere che vide impegnati 10000 uomini e 2000 cavalieri in movimento verso Pomarance e Montecatini.
Dagli inizi del 1500 Sillano vive di ordinaria amministrazione perdendo pian piano di importanza, tant'è che nel 1654, il Granduca rimane insensibile alle richieste di restauro della torre danneggiata da un fulmine.
Nel 1850 la Rocca è abitata dalla famiglia Acciai che ben presto l'abbandona a causa delle continue ruberie.
Rimane deserta ed inizia la sua rovina.
